分子內親核取代反應合成呋喃環之探討 ─ (-)-Pachastrissamine之合成;The study of using intramolecular nucleophile substitution to synthesis the furan ring,and the synthesis of(-)-Pachastrissamine

NCU Institutional Repository > 理學院 > 化學研究所 > 博碩士論文 > Item 987654321/54125

jsp.display-item.identifier=請使用永久網址來引用或連結此文件: http://ir.lib.ncu.edu.tw/handle/987654321/54125

题名:	分子內親核取代反應合成呋喃環之探討 ─ (-)-Pachastrissamine之合成;The study of using intramolecular nucleophile substitution to synthesis the furan ring,and the synthesis of(-)-Pachastrissamine
作者:	林振暐;Lin,Cheng-Wei
贡献者:	化學研究所
关键词:	呋喃環;氫氟酸;(-)-Pachastrissamine;nucleophile substitution
日期:	2012-07-23
上传时间:	2012-09-11 18:36:55 (UTC+8)
出版者:	國立中央大學
摘要:	利用掌性的雙烯雙醇((3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4,-diol)48為起始物合成(-)-Pachastrissamine。在此我們利用雙烯雙醇48進行Sharpless環氧化反應，建構出第三個掌性中心。之後將兩個醇基做上保護，並利用碘化鋰(lithium iodide)進行開環反應。再利用疊氮化鈉(sodium azide)以及三苯膦(triphenyl phosphine)得到氮丙啶(aziridine)，將新建構出來的第三個掌性中心進行反轉，之後以氫氟酸進行分子內親核取代(intramolecular nucleophilic substitution)合成呋喃環。最後利用交叉置換(cross metathesis)反應、氫化反應(hydrogenation)，合成出(-)-Pachastrissamine。(-)-Pachastrissamine was synthesized using (3R,4R)-hexa-1,5-diene-3,4-diol 48 as the starting material. We applied Sharpless epoxidation to create the third chirality center. Tert-Butyldimethylsilyl chloride was used to protect the remaing two hydroxyl groups. Lithium iodie was used to open the epoxides. Next, triphenylphosphine and sodium azide was used to yield aziridine, so the chirality center on the epoxides was inverted. Hydrofluoric acid was applied to promote the intramolecular nucleophilic substitution to give the tetrahydrohuran. The synthesis of (-)-Pachastrissamine was achieved by cross metathesis and hydrogenation.
显示于类别:	[化學研究所] 博碩士論文

文件中的档案:

档案	描述	大小	格式	浏览次数
index.html		0Kb	HTML	659	检视/开启

在NCUIR中所有的数据项都受到原著作权保护.

社群 sharing

数据加载中.....